Изначально в Европе табак употреблялся лишь посредством трубок. А в 1492 году экипаж корабля «Санта-Мария», на котором Христофор Колумб совершил свою первую экспедицию в Америку, сойдя на берег «Нового света» впервые познакомился с сигарами. Первыми курящих индейцев увидели Луис де Торрес и Родриго де Херес. В своих заметках они подробно описали свертки из листьев начиненных табаком. Курящие индейцы были представителями племени Таино и коренными жителями Кубы. С этого момента Куба считалась главной страной-производителем табака, однако же, скручивались сигары в городе на юге Испании — Севильи. Несмотря на то, что производство сигар началось уже в 1541 году, в Европе распространение они получили лишь к 1717 году.
В Россию сигары впервые были завезены голландскими купцами во времена правления Екатерины II. Именно великая императрица внесла большой вклад в развитие сигарного дела. В те времена каждая уважающая себя придворная красавица должна была хоть раз попробовать табак. Закурившая Екатерина шокировала общество, ведь сигары были куда более вызывающими, чем просто нюхательный табачок. Однако благодаря своему природному очарованию императрица смогла представить сигары в лучшем свете. Курила Екатерина много. А самыми ее любыми считались сигары, поставлявшиеся купцом первой гильдии Петром Настроевым. В дальнейшем эти сигары стали известны под маркой «Nastroeff».
Все современные сигары имеют неотъемлемый атрибут — бумажное колечко. Считается, что их прообразом являются шелковые ленточки, которыми оборачивались все сигары Екатерины Великой. Делалось это для сохранности чистоты рук, ведь императрице часто приходилось давать руку для поцелуев.
Весьма забавным является то, что американский президент Джон Кеннеди, перед наложением запрета на торговые отношения с Кубой, попросил своего секретаря закупить кубинских сигар, так как Кеннеди был их страстным любителем. А указ об эмбарго был подписан лишь после того, как президенту принесли 1200 сигар.